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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Promethazin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Promethazin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">1:1-Gemisch aus <a href="(R)-Form" class="mw-redirect" title="(R)-Form">(R)-Isomer</a> (oben) und <a href="(S)-Form" class="mw-redirect" title="(S)-Form">(S)-Isomer</a> (unten)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Promethazin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(RS)-10-(2-Dimethylaminopropyl)phenothiazin (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>rac-10-(2-Dimethylaminopropyl)phenothiazin</li>

<li>DL-10-(2-Dimethylaminopropyl)phenothiazin</li>

<li>(±)-10-(2-Dimethylaminopropyl)phenothiazin</li>

<li>Promethazinum (<a href="Latein" title="Latein">Latein</a>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>

<ul><li>C17H20N2S (freie Base)</li>

<li>C17H20N2S·HCl (Hydrochlorid)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=60-87-7">60-87-7</a> (freie Base)</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=58-33-3">58-33-3</a> (<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-489-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<a href="Neuroleptikum" title="Neuroleptikum">Neuroleptika</a> / <a href="Antihistaminikum" title="Antihistaminikum">Antihistaminika</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>

<ul><li>284,42 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1 (Promethazin)</li>

<li>320,88 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1 (Hydrochlorid)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<ul><li>60 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Promethazin)<a href="#cite_note-ChemIDplus-1">[1]</a></li>

<li>230–232 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Promethazin·Hydrochlorid)<a href="#cite_note-MerckIndex-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

190–192 °C (400 Pa)<a href="#cite_note-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

0,18 m<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (25 °C)<a href="#cite_note-ChemIDplus-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

9,1<a href="#cite_note-ChemIDplus-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>Wasser: 15,6 mg·l−1 (24 °C)<a href="#cite_note-ChemIDplus-1">[1]</a></li>

<li>praktisch unlöslich in <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, <a href="Ethylacetat" class="mw-redirect" title="Ethylacetat">Ethylacetat</a>, leicht löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> und <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a> (Hydrochlorid)<a href="#cite_note-MerckIndex-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-sigma-4">[4]</a>

Hydrochlorid

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-sigma-4">[4]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<li>45 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>)<a href="#cite_note-Kleemann-5">[5]</a></li>

<li>255 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>, Hydrochloridsalz)<a href="#cite_note-Kleemann-5">[5]</a></li>

<li>15 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>, Mononatriumsalz)<a href="#cite_note-Kleemann-5">[5]</a></li>

<li>50 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>, Mononatriumsalz)<a href="#cite_note-Kleemann-5">[5]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Promethazin ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der <a href="Phenothiazine" title="Phenothiazine">Phenothiazine</a>, der im Gegensatz zu anderen Substanzen dieser Stoffklasse nicht mehr als <a href="Antipsychotikum" class="mw-redirect" title="Antipsychotikum">Antipsychotikum</a> eingesetzt wird. Es findet stattdessen als Beruhigungsmittel (<a href="Sedierung" title="Sedierung">Sedativum</a>) sowie, bei besonderen <a href="Indikation" title="Indikation">Indikationen</a>, als <a href="Antihistaminikum" title="Antihistaminikum">Antihistaminikum</a> und <a href="Antiemetikum" title="Antiemetikum">Antiemetikum</a><a href="#cite_note-at2009_40_87-89-6">[6]</a> Anwendung. Promethazin ist von den gleichen Forschern entwickelt worden, die kurze Zeit später das erste Neuroleptikum (<a href="Chlorpromazin" title="Chlorpromazin">Chlorpromazin</a>) synthetisiert haben.<a href="#cite_note-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkungsweise">Wirkungsweise</h2></div>

Der Botenstoff <a href="Histamin" title="Histamin">Histamin</a> reguliert diverse Funktionen im Gehirn, darunter die Erregbarkeit des Gehirns; die Rolle von Histamin ist dabei so entscheidend, dass Arzneimittel, die die Verfügbarkeit von Histamin im Gehirn erhöhen, wie das Narkolepsiemedikament <a href="Pitolisant" title="Pitolisant">Pitolisant</a>, durch eine negative Rückkopplungsschleife über einen Antagonismus am <a href="Histamin-H3-Rezeptor" title="Histamin-H3-Rezeptor">Histamin-H3</a> Rezeptor die Verfügbarkeit von Histamin im synaptischen Spalt und somit die Wachheit fördern. Promethazin besetzt die Histamin-Bindungsstellen im Gehirn, im Besonderen <a href="Histamin-H1-Rezeptor" title="Histamin-H1-Rezeptor">Histamin-H1-Rezeptoren</a>. Durch den <a href="Antagonist_(Pharmakologie)" title="Antagonist (Pharmakologie)">Antagonismus</a> am <a href="Histamin-H1-Rezeptor" title="Histamin-H1-Rezeptor">Histamin-H1 Rezeptor</a> wirkt es stark beruhigend und schlaffördernd. Darüber hinaus bindet Promethazin auch an den <a href="Muskarinischer_Acetylcholinrezeptor" title="Muskarinischer Acetylcholinrezeptor">muskarinischen Acetylcholinrezeptor</a> sowie an die Rezeptoren für <a href="5-HT-Rezeptor" title="5-HT-Rezeptor">5-HT2A</a>, <a href="5-HT-Rezeptor" title="5-HT-Rezeptor">5-HT2C</a>, <a href="Dopamin-Rezeptor" class="mw-redirect" title="Dopamin-Rezeptor">Dopamin-D2</a>, den <a href="NMDA-Rezeptor" title="NMDA-Rezeptor">NMDA</a>-<a href="NMDA-Rezeptor" title="NMDA-Rezeptor">Glutamatrezeptor</a> und den <a href="%CE%911-Adrenozeptor" title="Α1-Adrenozeptor">α1-Adrenorezeptor</a>.<a href="#cite_note-8">[8]</a><a href="#cite_note-9">[9]</a><a href="#cite_note-10">[10]</a><a href="#cite_note-11">[11]</a><a href="#cite_note-12">[12]</a> Promethazin ist zudem ein potentes <a href="Antioxidans" title="Antioxidans">Antioxidans</a><a href="#cite_note-13">[13]</a> und steigert die Glutamataufnahme in Gliazellen des Gehirns.<a href="#cite_note-14">[14]</a> Menschen, die auf Pipamperon und Melperon paradoxe Effekte und Erregungszustände zeigen, weisen diese häufig bei Promethazin nicht auf. Der Grund dafür ist, dass diese Medikamente unterschiedliche Wirkmechanismen besitzen. Im Gegensatz zu Pipamperon und Melperon wirkt Promethazin an den Histamin H1<a href="#cite_note-15">[15]</a> - und NMDA-Rezeptoren.<a href="#cite_note-16">[16]</a><a href="#cite_note-17">[17]</a> Der komplette Wirkmechanismus ist noch nicht geklärt, es wird aber eine indirekte Beeinflussung des Botenstoffs GABA und der Substanz P spekuliert.<a href="#cite_note-Promethazin_22041-18">[18]</a> Es gibt Anzeichen dafür, dass Promethazin die Toleranz gegenüber Opiaten und Opioiden umkehrt, stoppt oder verlangsamt.<a href="#cite_note-19">[19]</a>

Die <a href="Neuroleptische_Potenz" class="mw-redirect" title="Neuroleptische Potenz">neuroleptische Potenz</a> von Promethazin wird in der Literatur mit 0,5 angegeben.<a href="#cite_note-20">[20]</a> Es gilt somit als niederpotentes <a href="Neuroleptikum" title="Neuroleptikum">Neuroleptikum</a> mit primär sedierender Wirkung. Zur Behandlung allergischer Symptome wird Promethazin in Deutschland nur in Ausnahmefällen eingesetzt, wenn eine gleichzeitige Sedierung des Patienten erwünscht ist („Psychoantiallergikum“).<a href="#cite_note-21">[21]</a>

Promethazin wirkt zudem als <a href="FIASMA" title="FIASMA">FIASMA</a> (funktioneller Hemmer der sauren <a href="Sphingomyelinase" class="mw-redirect" title="Sphingomyelinase">Sphingomyelinase</a>).<a href="#cite_note-pmid18504571-22">[22]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakokinetik">Pharmakokinetik</h2></div>

Promethazin wird schnell und nahezu vollständig aus dem Darmlumen resorbiert, unterliegt jedoch einem stark ausgeprägten <a href="First-Pass-Effekt" title="First-Pass-Effekt">First-Pass-Effekt</a> (Verstoffwechselung bei erster Leberpassage direkt nach der Aufnahme ins Blut), was eine geringe <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a> zur Folge hat. Die maximalen Blutplasma-Konzentrationen werden 1,5 bis 3 Stunden nach Applikation gemessen, die <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Plasmahalbwertszeit</a> beträgt 10 bis 12 Stunden. Die Metabolisierung (Abbau) erfolgt über CYP2D6, ein <a href="Enzym" title="Enzym">Enzym</a> aus der <a href="Cytochrom_P450" title="Cytochrom P450">Cytochrom-P450</a>-Gruppe. Die Metaboliten (Abbauprodukte) sind pharmakologisch inaktiv, haben also keine eigenen Wirkungen.<a href="#cite_note-23">[23]</a>

<caption>Bindung zu Rezeptoren in nM <a href="Dissoziationskonstante" title="Dissoziationskonstante">(Ki)</a>

</caption>

<th><a href="Rezeptor_(Biochemie)" title="Rezeptor (Biochemie)">Rezeptor</a>

</th>

<th><a href="Dissoziationskonstante" title="Dissoziationskonstante">Ki</a> (nM)

</th>

<th>Referenz

</th></tr>

<tr>

<td>α1A-Adrenozeptor (Ratte)

</td>

</td>

<td>DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie

</td></tr>

<tr>

<td>α1B-Adrenozeptor (Ratte)

</td>

</td>

<td>DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie

</td></tr>

<tr>

<td>α1D-Adrenozeptor (Mensch)

</td>

</td>

<td>DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie

</td></tr>

<tr>

<td>α2A-Adrenozeptor (Mensch)

</td>

</td>

<td>DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie

</td></tr>

<tr>

<td>α2B-Adrenozeptor (Mensch)

</td>

</td>

<td>DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie

</td></tr>

<tr>

<td>α2C-Adrenozeptor (Mensch)

</td>

</td>

<td>DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie

</td></tr>

<tr>

<td>Calmodulin (Mensch)

</td>

</td>

<td>Eur J Med Chem (2016) 116: 36-45 [<a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/27043269?dopt=Abstract">PMID 27043269</a>]

</td></tr>

<tr>

<td>Calmodulin (Rind)

</td>

</td>

<td>Eur J Med Chem (2016) 116: 36-45 [<a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/27043269?dopt=Abstract">PMID 27043269</a>]

</td></tr>

<tr>

<td>Chloroquin-Resistenz-Transporter (Plasmodium falciparum)

</td>

</td>

<td>ACS Med Chem Lett (2014) 5: 576-581 [<a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24900883?dopt=Abstract">PMID 24900883</a>]

</td></tr>

<tr>

<td>D1-Rezeptor (Mensch)

</td>

</td>

<td>DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie

</td></tr>

<tr>

<td>D2-Rezeptor (Mensch)

</td>

</td>

<td>DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie

</td></tr>

<tr>

<td>D3-Rezeptor (Mensch)

</td>

</td>

<td>DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie

</td></tr>

<tr>

<td>H1-Rezeptor (Mensch)

</td>

</td>

<td>DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie

</td></tr>

<tr>

<td>H2-Rezeptor (Mensch)

</td>

</td>

<td>DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie

</td></tr>

<tr>

<td>M1-Rezeptor (Mensch)

</td>

</td>

<td>DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie

</td></tr>

<tr>

<td>M2-Rezeptor (Mensch)

</td>

</td>

<td>DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie

</td></tr>

<tr>

<td>M3-Rezeptor (Mensch)

</td>

</td>

<td>DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie

</td></tr>

<tr>

<td>M4-Rezeptor (Mensch)

</td>

</td>

<td>DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie

</td></tr>

<tr>

<td>M5-Rezeptor (Mensch)

</td>

</td>

<td>DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie

</td></tr>

<tr>

<td>NET (Mensch)

</td>

</td>

<td>DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie

</td></tr>

<tr>

<td>Prion-Protein (Mensch)

</td>

</td>

<td>J Med Chem (2003) 46: 3563-3564 [<a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12904059?dopt=Abstract">PMID 12904059</a>]

</td></tr>

<tr>

<td>5-HT1A-Rezeptor (Ratte)

</td>

</td>

<td>DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie

</td></tr>

<tr>

<td>5-HT2A-Rezeptor (Mensch)

</td>

</td>

<td>DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie

</td></tr>

<tr>

<td>5-HT2B-Rezeptor (Mensch)

</td>

</td>

<td>DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie

</td></tr>

<tr>

<td>5-HT2C-Rezeptor (Mensch)

</td>

</td>

<td>DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie

</td></tr>

<tr>

<td>5-HT6-Rezeptor (Mensch)

</td>

</td>

<td>DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie

</td></tr>

<tr>

<td>SERT (Serotonin-Transporter) (Mensch)

</td>

</td>

<td>DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie

</td></tr>

<tr>

<td>Sigma1-Rezeptor (Mensch)

</td>

</td>

<td>DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie

</td></tr>

<tr>

<td>OCT1 (Mensch)

</td>

</td>

<td>J Med Chem (2008) 51: 5932-5942 [<a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18788725?dopt=Abstract">PMID 18788725</a>]

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendungsgebiete">Anwendungsgebiete</h2></div>

<ul><li>Unruhe- und Erregungszustände im Rahmen psychiatrischer Grunderkrankungen, mit einer Tageshöchstdosis von 100 mg, bzw. 200 mg bei besonders schwerer Unruhe.<a href="#cite_note-:2-30">[30]</a></li>

<li>Akute <a href="Allergie" title="Allergie">allergische</a> Reaktionen vom Soforttyp, wenn gleichzeitig eine <a href="Sedierung" title="Sedierung">Sedierung</a> angezeigt ist (intravenöse Anwendung).</li>

<li>Übelkeit und Erbrechen<a href="#cite_note-at2009_40_87-89-6">[6]</a> (oral, wenn therapeutische Alternativen nicht durchführbar sind oder nicht erfolgreich waren).</li>

<li>Angst vor Operationen (in Deutschland nicht für diese Indikation zugelassen).<a href="#cite_note-31">[31]</a></li>

<li>Schlafstörungen bei Erwachsenen (oral, wenn therapeutische Alternativen nicht durchführbar sind oder nicht erfolgreich waren).</li></ul>

Eine klinische Studie zeigte, dass die Schlafzeit bei Freiwilligen, die normalerweise schlecht schlafen, nach der Einnahme von 20 mg oder 40 mg Promethazin um fast eine Stunde verlängert wurde. Darüber hinaus wurde festgestellt, dass die Anzahl der Schlafunterbrechungen reduziert wurde. Die größere Dosis reduzierte auch den Prozentsatz des Schlafes, der als REM-Schlaf verbracht wurde. Insgesamt wurde der Schlaf durch beide Dosen von Promethazin subjektiv verbessert, was darauf hindeutet, dass es ein wirksames Schlafmittel sein kann.<a href="#cite_note-32">[32]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Unerwünschte_Wirkungen">Unerwünschte Wirkungen</h2></div>

Mögliche Nebenwirkungen sind je nach Häufigkeit aufgelistet:

Sehr häufig können Müdigkeit bis hin zur <a href="Sedierung" title="Sedierung">Sedierung</a>, <a href="Mundtrockenheit" title="Mundtrockenheit">Mundtrockenheit</a>, Eindickung von Schleim mit Störungen der Speichelsekretion, orthostatische Kreislaufprobleme und paradoxer Blutdruckabfall auftreten.

<a href="Nebenwirkung" title="Nebenwirkung">Nebenwirkungen</a> mit unbekannter Häufigkeit umfassen ein Gefühl einer verstopften Nase, erhöhten <a href="Augeninnendruck" title="Augeninnendruck">Augeninnendruck</a>, Akkommodationsstörungen des Auges, Schwitzen, vermehrtes Durstgefühl, Gewichtszunahme, vorübergehende Störungen beim Harnlassen, Verstopfung, sexuelle Dysfunktionen, Verlängerung des <a href="QT-Intervall" class="mw-redirect" title="QT-Intervall">QT-Intervalls</a> im EKG, Erregungsleitungsstörungen am Herzen, und <a href="Herzrhythmusst%C3%B6rung" title="Herzrhythmusstörung">Herzrhythmusstörungen</a>. Insbesondere können <a href="Torsade_de_pointes" title="Torsade de pointes">Torsades de Pointes</a> sehr selten auftreten und erfordern einen sofortigen Behandlungsabbruch. Eine Verschlechterung von bestehenden Atemstörungen, <a href="Leukopenie" title="Leukopenie">Leukopenie</a>, Gallenstauung, Temperaturerhöhung, Lichtempfindlichkeit der Haut bis hin zu schweren Hautreaktionen, allergische Hautreaktionen, <a href="Galaktorrhoe" title="Galaktorrhoe">Galaktorrhoe</a>, Porphyrie, Schlafstörungen, Verwirrtheitszustände, allgemeine Unruhe, Atemstörungen, <a href="Agranulozytose" title="Agranulozytose">Agranulozytose</a> und Thrombosen sind ebenfalls mögliche Nebenwirkungen.

In seltenen Fällen und bei Überdosierung können <a href="Halluzination" title="Halluzination">Halluzinationen</a>, Verwirrung und starke Einschränkungen der Motorik, einschließlich <a href="Restless-Legs-Syndrom" title="Restless-Legs-Syndrom">Restless-Legs-Syndrom</a>, auftreten. Weitere seltene <a href="Nebenwirkung" title="Nebenwirkung">Nebenwirkungen</a> sind das maligne Neuroleptika-Syndrom, Frühdyskinesien, das durch Arzneimittel induzierte Parkinson-Syndrom, Spätdyskinesien, Einlagerungen oder Pigmentierungen in Hornhaut und Linse sowie paradoxe Erregungszustände mit Zittern, Reizbarkeit, Schlaflosigkeit und Verstimmungen. Eine erhöhte Photosensibilität kann ebenfalls auftreten, ebenso wie vegetative Störungen und negative Auswirkungen auf die Libido und sexuelles Verlangen. Eine Behinderung der Nasenatmung ist möglich.<a href="#cite_note-33">[33]</a><a href="#cite_note-:2-30">[30]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wechselwirkungen">Wechselwirkungen</h2></div>

Zu den <a href="Arzneimittel" title="Arzneimittel">Medikamenten</a>, die die <a href="Nebenwirkung" title="Nebenwirkung">Nebenwirkungen</a> von Promethazin verstärken können, gehören Arzneimittel mit zentral dämpfender Wirkung wie Schlaf- und Beruhigungsmittel, Schmerzmittel, andere Psychopharmaka und bestimmte Mittel gegen Allergien. Diese Medikamente können die sedierende Wirkung von Promethazin verstärken und zu einer erhöhten Schläfrigkeit führen.

Des Weiteren können <a href="Anticholinerg" title="Anticholinerg">anticholinerge</a> Arzneimittel, die zur Behandlung von Erkrankungen wie Depressionen oder Atropin eingesetzt werden, die Nebenwirkungen von Promethazin verstärken. Diese Wechselwirkung kann zu einem erhöhten Risiko von Nebenwirkungen wie Mundtrockenheit, Sehstörungen, Verstopfung und Harnretention führen.

<a href="Monoaminoxidase-Hemmer" title="Monoaminoxidase-Hemmer">MAO-Hemmstoffe</a>, eine Gruppe von Medikamenten, die zur Behandlung von Depressionen eingesetzt werden, können ebenfalls die Wirkung von Promethazin verstärken. Es besteht ein erhöhtes Risiko für Blutdruckabfälle, die zu Schwindel und Benommenheit führen können.

Die gleichzeitige Anwendung von Promethazin mit <a href="Antihypertensivum" title="Antihypertensivum">blutdrucksenkenden Medikamenten</a> kann zu einem zusätzlichen Blutdruckabfall führen. Daher ist Vorsicht geboten, um niedrigen Blutdruck und die damit verbundenen Symptome wie Schwindel zu vermeiden.

Einige <a href="Antikonvulsivum" title="Antikonvulsivum">Antiepileptika</a> können die Wirksamkeit von Promethazin beeinträchtigen oder dessen Nebenwirkungen verstärken. Es ist wichtig, diese Wechselwirkung mit dem behandelnden Arzt zu besprechen, um die richtige Dosierung und Überwachung sicherzustellen.

Medikamente, die das QT-Intervall im Elektrokardiogramm (EKG) verlängern können, sollten ebenfalls mit Vorsicht verwendet werden, wenn sie gleichzeitig mit Promethazin eingenommen werden. Eine Verlängerung des QT-Intervalls kann zu schwerwiegenden <a href="Herzrhythmusst%C3%B6rung" title="Herzrhythmusstörung">Herzrhythmusstörungen</a> führen.

Bestimmte <a href="Antibiotikum" title="Antibiotikum">Antibiotika</a> wie Erythromycin, die zur Behandlung von Infektionen eingesetzt werden, können die Wirkung von Promethazin verstärken. Es ist wichtig, diese Kombination mit einem Arzt zu besprechen, um unerwünschte Reaktionen zu vermeiden.

Mittel zur Behandlung von <a href="Malaria" title="Malaria">Malaria</a> sowie Medikamente, die den Kaliumspiegel im Körper senken, können die Nebenwirkungen von Promethazin verstärken.<a href="#cite_note-Promethazin_22041-18">[18]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Forscher bei Rhône-Poulenc in Frankreich entdeckten, dass Promethazin, eine Verbindung aus der Gruppe der Aminoalkylphenothiazine, stärkere beruhigende Eigenschaften als andere Antihistaminika aufwies. Im Jahr 1949 führte Henri Laborit, ein Anästhesist und Chirurg der französischen Marine, der verschiedene synthetische Antihistaminika untersucht hatte, Experimente durch, um die Wirkungssteigerung von Anästhetika zur Verringerung der durch chirurgischen Schock verursachten Krankheitslast und Sterblichkeit zu erreichen. Dabei testete er Promethazin und stellte fest, dass die Verabreichung eines „lytischen Cocktails“ (eine Kombination aus Betäubungsmittel, Beruhigungsmittel und Hypnotikum) erfolgreich war, um eine „künstliche Hibernation“ herbeizuführen und die Angst des Patienten zu reduzieren. Diese Entdeckung motivierte die Forscher bei Rhône-Poulenc dazu, nach Phenothiazin-Derivaten mit ähnlichen Effekten zu suchen.<a href="#cite_note-34">[34]</a><a href="#cite_note-35">[35]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darreichungsformen">Darreichungsformen</h2></div>

Promethazin liegt in Form von <a href="Tablette" title="Tablette">Tabletten</a>, Tropfen zum Einnehmen sowie ferner als <a href="Injektion_(Medizin)" class="mw-redirect" title="Injektion (Medizin)">Injektionslösung</a>, und außerhalb Deutschlands teils auch als <a href="Suppositorium" title="Suppositorium">Analzäpfchen</a> vor.

In der Schweiz wurde das als Antihistaminikum gebrauchte Phenergan mit dem Wirkstoff Promethazin am 31. Januar 2009 vom Markt genommen, während Phenergan u. a. in Frankreich weiterhin vertrieben wird. Dies geschah gemäß offizieller Information von <a href="Sanofi" title="Sanofi">Sanofi</a>-<a href="Aventis" title="Aventis">Aventis</a> in Absprache mit <a href="Swissmedic" title="Swissmedic">Swissmedic</a>.

In Spanien ist Promethazin als wirksamer Bestandteil einer <a href="Lokaltherapie" title="Lokaltherapie">topischen</a> Salbe (Handelsname: Fenergán) zur Behandlung von Insektenstichen von blutsaugenden Insekten zugelassen.

<a href="Bayer_AG" title="Bayer AG">Bayer (Leverkusen)</a> vermarktete sowohl eine Atosil-Salbe als auch einen Atosil-Sirup unter anderem gegen Juckreiz.<a href="#cite_note-36">[36]</a>

Unter dem Handelsnamen Reactifargan ist eine 2%ige Salbe zur Behandlung von Insektenstichen, Hautreizungen und Sonnenbränden auch in Italien rezeptfrei erhältlich.

In Schweden ist Promethazin als Lergigan, sowie als Kombinationspräparat mit <a href="Ephedrin" title="Ephedrin">Ephedrin</a> und <a href="Coffein" title="Coffein">Coffein</a> (Lergigan comp), zur Behandlung von Angststörungen, Schlafstörungen, <a href="Kinetose" class="mw-redirect" title="Kinetose">Kinetosen</a>, postoperativer Übelkeit und Erbrechen, <a href="Morbus_Meni%C3%A8re" title="Morbus Menière">Morbus Menière</a> und Allergien zugelassen.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

Die Synthese erfolgt durch eine nucleophile Substitution ausgehend von <a href="Phenothiazin" title="Phenothiazin">Phenothiazin</a> und (RS)-2-Chlor-N,N-dimethyl-1-propylamin in Gegenwart von <a href="Natriumamid" title="Natriumamid">Natriumamid</a>.<a href="#cite_note-A._Kleemann-37">[37]</a>

Bei dieser Synthese entsteht der Arzneistoff als <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stereoisomerie">Stereoisomerie</h2></div>

Promethazin ist <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiral</a> und enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei <a href="Enantiomere" class="mw-redirect" title="Enantiomere">Enantiomere</a>, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a> (1:1-Gemisch der Enantiomere).

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<dl><dt><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></dt></dl>

Atosil (D), Phenergan (USA), Closin [nicht mehr verfügbar] (D), Farganesse (I), Proneurin (D), Prothazin (D), Promethazin-neuraxpharm (D), Allersoothe (NZ)

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Liste_von_Antipsychotika" title="Liste von Antipsychotika">Liste von Antipsychotika</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

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.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20160414112226/http://www.arznei-telegramm.de/db/wkstxt.php3?&knr=029411%2F407817&art=mono&nummer=Promethazin-HCl&ord=uaw">Promethazin.</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 14. April 2016 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>) Abgerufen am 18. Oktober 2013.

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<li id="cite_note-:0-24">↑ <a href="#cite_ref-:0_24-0">a</a> <a href="#cite_ref-:0_24-1">b</a> <a href="#cite_ref-:0_24-2">c</a> <a href="#cite_ref-:0_24-3">d</a> <a href="#cite_ref-:0_24-4">e</a> <a href="#cite_ref-:0_24-5">f</a> <a href="#cite_ref-:0_24-6">g</a> <a href="#cite_ref-:0_24-7">h</a> <a href="#cite_ref-:0_24-8">i</a> <a href="#cite_ref-:0_24-9">j</a> <a href="#cite_ref-:0_24-10">k</a> <a href="#cite_ref-:0_24-11">l</a> <a href="#cite_ref-:0_24-12">m</a> <a href="#cite_ref-:0_24-13">n</a> <a href="#cite_ref-:0_24-14">o</a> <a href="#cite_ref-:0_24-15">p</a> <a href="#cite_ref-:0_24-16">q</a> <a href="#cite_ref-:0_24-17">r</a> <a href="#cite_ref-:0_24-18">s</a> <a href="#cite_ref-:0_24-19">t</a> <a href="#cite_ref-:0_24-20">u</a> <a href="#cite_ref-:0_24-21">v</a> <a href="#cite_ref-:0_24-22">w</a> <a href="#cite_ref-:0_24-23">x</a> <a href="#cite_ref-:0_24-24">y</a> <a href="#cite_ref-:0_24-25">z</a> <a href="#cite_ref-:0_24-26">aa</a> <a href="#cite_ref-:0_24-27">ab</a> <a href="#cite_ref-:0_24-28">ac</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.guidetopharmacology.org/GRAC/LigandActivityRangeVisForward?ligandId=7282">promethazine | Ligand Activity Charts | IUPHAR/BPS Guide to PHARMACOLOGY.</a> In: guidetopharmacology.org. Abgerufen am 18. Mai 2023 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3APromethazin&rft.title=promethazine+%7C+Ligand+Activity+Charts+%7C+IUPHAR%2FBPS+Guide+to+PHARMACOLOGY&rft.description=promethazine+%7C+Ligand+Activity+Charts+%7C+IUPHAR%2FBPS+Guide+to+PHARMACOLOGY&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.guidetopharmacology.org%2FGRAC%2FLigandActivityRangeVisForward%3FligandId%3D7282&rft.language=en">

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<li id="cite_note-Bolshan-25">↑ <a href="#cite_ref-Bolshan_25-0">a</a> <a href="#cite_ref-Bolshan_25-1">b</a> Yuri Bolshan, Matthäus Getlik, Ekaterina Kuznetsova, Gregory A. Wasney, Taraneh Hajian, Gennadiy Poda, Kong T. Nguyen, Hong Wu, Ludmila Dombrovski, Aiping Dong, Guillermo Senisterra, Matthieu Schapira, Cheryl H. Arrowsmith, Peter J. Brown, Rima Al-Awar, Masoud Vedadi, David Smil: <cite style="font-style:italic">Synthesis, Optimization, and Evaluation of Novel Small Molecules as Antagonists of WDR5-MLL Interaction</cite>. In: <cite style="font-style:italic">ACS medicinal chemistry letters</cite>. Band 4, Nr. 3, 14. März 2013, S. 353–357, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ml300467n">10.1021/ml300467n</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24900672?dopt=Abstract">PMID 24900672</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4027439/">PMC 4027439</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Promethazin&rft.atitle=Synthesis%2C+Optimization%2C+and+Evaluation+of+Novel+Small+Molecules+as+Antagonists+of+WDR5-MLL+Interaction&rft.au=Yuri+Bolshan%2C+Matth%C3%A4us+Getlik%2C+Ekaterina+Kuznetsova%2C+...&rft.date=2013-03-14&rft.doi=10.1021%2Fml300467n&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=ACS+medicinal+chemistry+letters&rft.pages=353-357&rft.pmc=4027439&rft.pmid=24900672&rft.volume=4" style="display:none">

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<li id="cite_note-26"><a href="#cite_ref-26">↑</a> Karen J. Deane, Robert L. Summers, Adele M. Lehane, Rowena E. Martin, Russell A. Barrow: <cite style="font-style:italic">Chlorpheniramine Analogues Reverse Chloroquine Resistance in Plasmodium falciparum by Inhibiting PfCRT</cite>. In: <cite style="font-style:italic">ACS medicinal chemistry letters</cite>. Band 5, Nr. 5, 8. Mai 2014, S. 576–581, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ml5000228">10.1021/ml5000228</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24900883?dopt=Abstract">PMID 24900883</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4027738/">PMC 4027738</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Promethazin&rft.atitle=Chlorpheniramine+Analogues+Reverse+Chloroquine+Resistance+in+Plasmodium+falciparum+by+Inhibiting+PfCRT&rft.au=Karen+J.+Deane%2C+Robert+L.+Summers%2C+Adele+M.+Lehane%2C+...&rft.date=2014-05-08&rft.doi=10.1021%2Fml5000228&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=ACS+medicinal+chemistry+letters&rft.pages=576-581&rft.pmc=4027738&rft.pmid=24900883&rft.volume=5" style="display:none">

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<li id="cite_note-27"><a href="#cite_ref-27">↑</a> T. Nakai, N. Kitamura, T. Hashimoto, Y. Kajimoto, N. Nishino, T. Mita, C. Tanaka: <cite style="font-style:italic">Decreased histamine H1 receptors in the frontal cortex of brains from patients with chronic schizophrenia</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Biological Psychiatry</cite>. Band 30, Nr. 4, 15. August 1991, S. 349–356, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0006-3223%2891%2990290-3">10.1016/0006-3223(91)90290-3</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1912125?dopt=Abstract">PMID 1912125</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Promethazin&rft.atitle=Decreased+histamine+H1+receptors+in+the+frontal+cortex+of+brains+from+patients+with+chronic+schizophrenia&rft.au=T.+Nakai%2C+N.+Kitamura%2C+T.+Hashimoto%2C+...&rft.date=1991-08-15&rft.doi=10.1016%2F0006-3223%2891%2990290-3&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Biological+Psychiatry&rft.pages=349-356&rft.pmid=1912125&rft.volume=30" style="display:none">

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<li id="cite_note-28"><a href="#cite_ref-28">↑</a> Martin Vogtherr, Susanne Grimme, Bettina Elshorst, Doris M. Jacobs, Klaus Fiebig, Christian Griesinger, Ralph Zahn: <cite style="font-style:italic">Antimalarial Drug Quinacrine Binds to C-Terminal Helix of Cellular Prion Protein</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Medicinal Chemistry</cite>. Band 46, Nr. 17, 1. August 2003, S. 3563–3564, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jm034093h">10.1021/jm034093h</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Promethazin&rft.atitle=Antimalarial+Drug+Quinacrine+Binds+to+C-Terminal+Helix+of+Cellular+Prion+Protein&rft.au=Martin+Vogtherr%2C+Susanne+Grimme%2C+Bettina+Elshorst%2C+...&rft.date=2003-08-01&rft.doi=10.1021%2Fjm034093h&rft.genre=journal&rft.issue=17&rft.jtitle=Journal+of+Medicinal+Chemistry&rft.pages=3563-3564&rft.volume=46" style="display:none">

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<li id="cite_note-29"><a href="#cite_ref-29">↑</a> Gustav Ahlin, Johan Karlsson, Jenny M. Pedersen, Lena Gustavsson, Rolf Larsson, Pär Matsson, Ulf Norinder, Christel A. S. Bergström, Per Artursson: <cite style="font-style:italic">Structural Requirements for Drug Inhibition of the Liver Specific Human Organic Cation Transport Protein 1</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Medicinal Chemistry</cite>. Band 51, Nr. 19, 9. Oktober 2008, S. 5932–5942, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jm8003152">10.1021/jm8003152</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Promethazin&rft.atitle=Structural+Requirements+for+Drug+Inhibition+of+the+Liver+Specific+Human+Organic+Cation+Transport+Protein+1&rft.au=Gustav+Ahlin%2C+Johan+Karlsson%2C+Jenny+M.+Pedersen%2C+...&rft.date=2008-10-09&rft.doi=10.1021%2Fjm8003152&rft.genre=journal&rft.issue=19&rft.jtitle=Journal+of+Medicinal+Chemistry&rft.pages=5932-5942&rft.volume=51" style="display:none">

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<li id="cite_note-:2-30">↑ <a href="#cite_ref-:2_30-0">a</a> <a href="#cite_ref-:2_30-1">b</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gelbe-liste.de/wirkstoffe/Promethazin_22041">Promethazin - Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen | Gelbe Liste.</a> In: gelbe-liste.de. Abgerufen am 22. Mai 2023.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3APromethazin&rft.title=Promethazin+-+Anwendung%2C+Wirkung%2C+Nebenwirkungen+%7C+Gelbe+Liste&rft.description=Promethazin+-+Anwendung%2C+Wirkung%2C+Nebenwirkungen+%7C+Gelbe+Liste&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.gelbe-liste.de%2Fwirkstoffe%2FPromethazin_22041">

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<li id="cite_note-31"><a href="#cite_ref-31">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugs.com/monograph/promethazine.html">Promethazine Monograph for Professionals.</a> Abgerufen am 22. Mai 2023 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3APromethazin&rft.title=Promethazine+Monograph+for+Professionals&rft.description=Promethazine+Monograph+for+Professionals&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.drugs.com%2Fmonograph%2Fpromethazine.html&rft.language=en">

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<li id="cite_note-32"><a href="#cite_ref-32">↑</a> K. Adam, I. Oswald: <cite style="font-style:italic">The hypnotic effects of an antihistamine: promethazine</cite>. In: <cite style="font-style:italic">British Journal of Clinical Pharmacology</cite>. Band 22, Nr. 6, Dezember 1986, S. 715–717, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1111/j.1365-2125.1986.tb02962.x">10.1111/j.1365-2125.1986.tb02962.x</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/3567016?dopt=Abstract">PMID 3567016</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1401211/">PMC 1401211</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Promethazin&rft.atitle=The+hypnotic+effects+of+an+antihistamine%3A+promethazine&rft.au=K.+Adam%2C+I.+Oswald&rft.date=1986-12&rft.doi=10.1111%2Fj.1365-2125.1986.tb02962.x&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=British+Journal+of+Clinical+Pharmacology&rft.pages=715-717&rft.pmc=1401211&rft.pmid=3567016&rft.volume=22" style="display:none">

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<li id="cite_note-33"><a href="#cite_ref-33">↑</a> Ingrid Moll, Friedrich A. Bahmer, Judith Bahmer, Christiane Bayerl, Hugo P. J. Boonen: <cite style="font-style:italic">Duale Reihe Dermatologie</cite>. 8. Auflage. Stuttgart 2016, ISBN 978-3-13-126688-0.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Promethazin&rft.au=Ingrid+Moll%2C+Friedrich+A.+Bahmer%2C+Judith+Bahmer%2C+...&rft.btitle=Duale+Reihe+Dermatologie&rft.date=2016&rft.edition=8.+Auflage&rft.genre=book&rft.isbn=9783131266880&rft.place=Stuttgart" style="display:none">

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<li id="cite_note-34"><a href="#cite_ref-34">↑</a> Alan F. Schatzberg, Charles B. Nemeroff: <cite style="font-style:italic">The American Psychiatric Press textbook of psychopharmacology</cite>. American Psychiatric Press, Washington, DC. 1998, ISBN 0-88048-817-4 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.org/details/americanpsychiat00alan">archive.org</a> [abgerufen am 22. Mai 2023]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Promethazin&rft.au=Alan+F.+Schatzberg%2C+Charles+B.+Nemeroff&rft.btitle=The+American+Psychiatric+Press+textbook+of+psychopharmacology&rft.date=1998&rft.genre=book&rft.isbn=0880488174&rft.place=Washington%2C+DC.&rft.pub=American+Psychiatric+Press" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-35"><a href="#cite_ref-35">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sciencehistory.org/historical-profile/paul-charpentier-henri-marie-laborit-simone-courvoisier-jean-delay-and-pierre-deniker">Paul Charpentier, Henri-Marie Laborit, Simone Courvoisier, Jean Delay, and Pierre Deniker.</a> In: sciencehistory.org. 1. Juni 2016, abgerufen am 22. Mai 2023 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3APromethazin&rft.title=Paul+Charpentier%2C+Henri-Marie+Laborit%2C+Simone+Courvoisier%2C+Jean+Delay%2C+and+Pierre+Deniker&rft.description=Paul+Charpentier%2C+Henri-Marie+Laborit%2C+Simone+Courvoisier%2C+Jean+Delay%2C+and+Pierre+Deniker&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.sciencehistory.org%2Fhistorical-profile%2Fpaul-charpentier-henri-marie-laborit-simone-courvoisier-jean-delay-and-pierre-deniker&rft.date=2016-06-01&rft.language=en">

</li>

<li id="cite_note-36"><a href="#cite_ref-36">↑</a> Neue Präparate. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XXII.

</li>

<li id="cite_note-A._Kleemann-37"><a href="#cite_ref-A._Kleemann_37-0">↑</a> <a href="Axel_Kleemann" title="Axel Kleemann">Axel Kleemann</a>, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2. (seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen).

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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